Mula sa Columbus hanggang Ponce de León
Nang mag-abot si Christopher Columbus sa Puerto Rico noong 1493, hindi siya nanatili. Sa totoo lang, gumugol siya ng dalawang araw dito, na nag-aangkin ng isla para sa Espanya, binabautismuhan itong San Juan Bautista (Saint John the Baptist), at pagkatapos ay lumipat sa mas maraming pastulan.
Maaari lamang iisipin ng isa kung ano ang iniisip ng katutubong tribu ng isla ng lahat ng ito. Ang Taíno Indians, isang advanced na lipunan na may binuo agrikultura, ay naninirahan sa isla para sa daan-daang taon; tinawag nila itong Borikén (ngayon, ang Boriquén ay nananatiling isang simbolo ng katutubong Puerto Rico).
Naiwan sila upang pag-isipan ang mga pagkilos ni Columbus sa loob ng ilang taon, dahil ang mga Espanyol na explorer at conquistadores ay higit na hindi pinansin ang isla sa kanilang patuloy na pagsakop sa bagong mundo.
Ponce de León
Pagkatapos, noong 1508, si Juan Ponce de León at isang puwersa ng 50 lalaki ay dumating sa isla at itinatag ang bayan ng Caparra sa hilagang baybayin nito. Siya ay mabilis na natagpuan ng isang mas mahusay na lokasyon para sa kanyang walang kabuluhan settlement, isang maliit na pulo na may isang mahusay na daungan na siya na pinangalanang Puerto Rico, o Rich Port. Ito ang magiging pangalan ng isla habang ang bayan ay pinalitan ng pangalan na San Juan .
Bilang gobernador ng bagong teritoryo, tumulong si Juan Ponce de León na itatag ang pundasyon ng isang bagong kolonya sa isla, ngunit, tulad ni Columbus, hindi siya nanatili sa paligid upang matamasa ito. Pagkaraan ng apat na taon lamang sa kanyang panunungkulan, iniwan ni Ponce de León ang Puerto Rico upang itaguyod ang pangarap kung saan siya ngayon ay pinakakilala: ang mahirap na "fountain of youth". Ang kanyang pangangaso para sa imortalidad ay dinala siya sa Florida, kung saan siya namatay.
Ang kanyang pamilya, gayunpaman, ay patuloy na nakatira sa Puerto Rico at umunlad kasama ang kolonya na itinatag ng kanilang patriyarka.
Ang Taíno, sa kabilang banda, ay hindi napakaraming pamasahe. Noong 1511, nagrebelde sila laban sa Espanyol matapos matuklasan na ang mga dayuhan ay hindi mga diyos, gaya ng kanilang pinaghihinalaan. Wala silang tugma para sa mga tropang Kastila, at dahil ang kanilang mga bilang ay bumaba dahil sa pamilyar na pattern ng pagsupil at pakikipag-asawa, isang bagong pwersa ng paggawa ang na-import upang palitan ang mga ito: Nagsimula ang mga alipin ng Aprika noong 1513.
Sila ay magiging isang mahalagang bahagi ng tela ng lipunan ng Puerto Rico.
Early Struggles
Ang paglago ng Puerto Rico ay mabagal at mahirap. Noong 1521, may humigit kumulang na 300 katao na naninirahan sa isla, at ang bilang na iyon ay umabot lamang sa 2,500 sa pamamagitan ng 1590. Ito ay bahagyang lamang dahil sa mga likas na paghihirap sa pagtatatag ng isang bagong kolonya; ang isang malaking dahilan ng kaunting pag-unlad nito ay sa katunayan na ito ay isang mahirap na lugar upang mabuhay. Ang iba pang mga kolonya sa New World ay pagmimina ng ginto at pilak; Ang Puerto Rico ay walang ganoong kapalaran.
Gayunpaman, may dalawang awtoridad na nakakita sa halaga ng ito maliit na guwardya sa Caribbean. Ang Simbahang Katoliko Romano ay nagtatag ng isang diyosesis sa Puerto Rico (ito ay isa lamang sa tatlo sa Americas sa panahong iyon) at, noong 1512, ay nagpadala ng Alonso Manso, ang Canon ng Salamanca, sa isla. Siya ang naging unang obispo na dumating sa Amerika. Ang Iglesia ay naglalaro ng isang mahalagang papel sa pagbuo ng Puerto Rico: itinayo nito ang dalawa sa mga pinakamatandang simbahan sa Amerika dito, pati na rin ang unang paaralan ng kolonya ng mga advanced na pag-aaral. Sa kalaunan, ang Puerto Rico ang magiging punong-tanggapan ng Simbahang Romano Katoliko sa Bagong Daigdig. Ang isla ay nananatiling nakararami Katoliko hanggang sa araw na ito.
Ang iba pang paksyon na interesado sa kolonya ay ang militar.
Ang Puerto Rico at ang kabiserang lunsod nito ay may perpektong kinalalagyan kasama ang mga ruta ng pagpapadala na ginagamit ng mga ships na may hurno na bumabalik sa bahay. Alam ng Espanyol na kailangan nilang protektahan ang kayamanan na ito, at pinalalakas nila ang pagpapalakas ng San Juan upang ipagtanggol ang kanilang mga interes.